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二甲基亚砜是亚砜中最简单的一种化合物。二甲基亚砜早在1866年就已经被制备出来,但是,由于二甲基亚砜原料和制备方法上的困难,一直没有得到重视,到了二十世纪五十年代,随着石油和造纸工业的发展,为低级脂肪亚砜、及二甲基亚砜提供了大最的原料,这样,对于二甲基亚砜的研究才变得越来越多了,二甲基亚砜的应用也变得越来越广泛。二甲基亚砜有着溶剂性质,而且还是一种良好的非水溶剂,二甲基亚砜在有机合成中,可以用来进行烷基化、酰基化、卤化、氧化、消去、环氧化和成环等反应。
二甲基亚砜DMSO是一种极性髙、吸湿性很强的有机液体物质。二甲基亚砜无色、微臭、无毒,具有弱碱性。它对许多物质具有很强的溶解能力。
二甲基亚砜结构式
化学式:C2H6OS
摩尔质量 78.13 g·mol⁻¹
外观 透明无色液体
密度 1.104 g/cm3
熔点 18.5 °C(65.3 °F;291.6 K)
沸点 189 °C(372 °F;462 K)
溶解性(水) 混溶
pKa 35
折光度n
D 1.479
εr = 48
黏度 1.996 cP(20 °C)
二甲基亚砜在液态成在苯中均有分子间缔合,在水溶液中则与水分子有较强缔合。二甲基亚砜为非质子极性溶剂。除某些烷烃外,对多数极性有机化合物(包括聚合物)、极性气体等有良好的溶解能力。二甲基亚砜对离子的溶剂化与无机物的溶解、离解、离子反应以及一些有机反应的进行有密切关系。椐电导研究,DMSO对阳离子溶剂化相当强,对负离子则较弱。故负离子在二甲基亚砜中活怍较髙,负离子在二甲基亚砜或其他非质子极性溶剂中溶剂化,决定于离子可极化性。
二甲基亚砜对热稳定性很好。但在189摄氏度长期回流則显著分解。
二甲基亚砜对于碱是稳定的。而在有酸的条件下强烈加热,会生成少贵的甲基硫醉、甲醛、二甲基硫醚等化合物。无水的二甲基亚砜对于金属无腐蚀性。但含水的二甲基亚砜在加热情况下,对铁、铜等有腐蚀的倾向。
二甲基亚砜有毒吗
二甲基亚砜有刺激性,易燃,二甲基亚砜极易渗透皮肤,二甲基亚砜本身的毒性比较低,但是氰化钠的二甲基亚砜溶液可以经皮肤接触造成氰化物中毒。二甲基亚砜是重要的极性非质子性溶剂。它的毒性比其他如二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基乙酰胺( DMAC)、N-甲基吡咯烷酮(NMP)及六甲基磷酰胺 (HMPA)等此类溶剂低。
二甲基亚砜接触皮肤也会刺激皮肤,光滑的皮肤更易受到刺激。
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